L’8 settembre di ogni anno, a Casteldelpiano, ha luogo la corsa del Palio. Pur con storie diverse e diverse proporzioni, ci sono varie analogie tra questa corsa e la carriera senese: la pista di Piazza Garibaldi costruita ad hoc, ad immagine della Piazza del Campo, il corteo storico, la benedizione del cavallo, le cene propiziatorie, il tripudio della contrada vittoriosa ecc…
Ma la più importante analogia è che si corre, ancora una volta, in onore di Maria Vergine: la Madonna di Provenzano e l’Assunta a Siena, Maria Mater Gratiae a Casteldelpiano. Non va dimenticato che l’aspetto religioso è all’origine di entrambe le feste paliesche. L’evento settembrino della montagna, divenuto celebre nel corso degli anni, si svolge, infatti, a conclusione delle celebrazioni della festa patronale di Maria Santissima. L’effige miracolosa della Madonna delle Grazie, collocata nella chiesa omonima
posta in Corso Nasini, nel cuore del paese, è particolarmente venerata dalla popolazione : non è raro vedere quotidianamente gente che entra in chiesa anche solo per porgerle un saluto.
Essa ha, infatti, una storia antica.
Si narra che nel 1430, epoca del conflitto armato tra Santa Fiora e Siena, quattro soldati castedelpianesi, combattenti a favore di Siena, riuscirono a salvare la loro vita grazie alle preghiere rivolte alla Madonna, la cui immagine si trovava in una piccola cappella nella campagna di Sorano, luogo dove essi si erano nascosti. L’icona fu portata a Casteldelpiano e dopo varie vicissitudini, posta nella chiesa dove è attualmente e dove si celebra la solennità dell’otto settembre, giorno della nascita di Maria.
Diversi episodi miracolosi vengono attribuiti alla Madonna delle Grazie di Casteldelpiano che vanta un’ antichissima devozione ed in suo onore, il paese si addobba dei colori delle bandiere dei quattro rioni (Borgo, Monumento, Poggio e Storte) e disputa la sua ormai celebre carriera.